Предполагают, что на месте нынешнего Староконстантинова стоял древнерусский город Кобуд, упоминаемый в Ипатьевской летописи под 1241 г. при описании княжеских междоусобиц (в усадьбе здешнего каменного замка XVI в. выявлены следы древнерусского городища, а на территории монастыря – археологический слой XIII-XV вв.). Позже здесь находилось «селище» Колыщинцы, документально известное со времени не позже 1505 г. В 1560-1561 гг. Колыщинцы приобрел князь Василий-Константин Острожский, который вскоре построил на их месте город и назвал его Константиновым – в честь своего отца Константина Ивановича Острожского; ок. 1600 г. Василий-Константин основал г. Новый Константинов на Винниччине, и поэтому к сер. XVII в. прежний Константинов стал называться Староконстантиновым.